Uma das formas de verificarmos se uma molécula possui atividade óptica, ou seja, se desvia o plano de luz polarizada, é observar se ela é assimétrica. Isso pode ser visto ao analisarmos se a molécula possui algum carbono assimétrico ou quiral. Um carbono assimétrico possui quatro ligantes diferentes entre si, como mostra o caso genérico abaixo: G3 | G1 — C*— G2 Sendo que G1 ≠ G2 ≠ G3 ≠ G4 |G4 Exemplo: — C* — CH2 — CH2 — CH3 | CH2 |CH3 Veja que quando analisamos os ligantes, olhamos toda a estrutura complexa ligada ao átomo de carbono assimétrico e não somente os ligantes imediatos. Na estrutura acima, somente o carbono em preto é assimétrico, todos os outros carbonos possuem pelo menos dois ligantes iguais, sendo átomos de hidrogênio. Esse tipo de carbono é chamado de “assimétrico” porque não admite um plano de simetria e é denominado também “quiral” porque essa palavra vem do grego khéir, que significa mão. Quando colocamos uma de nossas mãos em frente ao espelho, a imagem reflete exatamente a mão oposta. Por exemplo, se colocarmos a mão esquerda, a imagem será a da mão direita e vice-versa. Isso mostra que as nossas mãos, que são assimétricas, são também exatamente a imagem especular uma da outra. Porém, se tentarmos colocar uma sobre a outra, veremos que elas não se sobrepõem. Isso também ocorre com os isômeros da molécula que possui um carbono quiral. Esses isômeros, denominados de enantiômeros, são a imagem especular um do outro, mas eles não se sobrepõem. Veja a ilustração a seguir para entender melhor como isso acontece: Para você ver como isso não ocorre com uma molécula que não possui um carbono assimétrico, considere o caso a seguir: Na primeira parte, em que as moléculas são colocadas como que em um espelho, pode parecer que se trata de enantiômeros, pois são a imagem especular uma da outra e parece que elas não se sobrepõem. Porém, um simples giro da molécula mostra que as duas estruturas não são enantiômeros, mas sim moléculas de uma mesma substância. Esta página cita fontes, mas que não cobrem todo o conteúdo. (Março de 2011)
1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6) 258 °C subl.
Alanina (ALA ou A) é um dos aminoácidos que formam as proteínas nos seres vivos. Pode ser classificada como um aminoácido alifático, possuindo apenas o radical metil como cadeia lateral e hidrofóbico.
Ela desempenha um papel importante na transferência de azoto a partir de tecidos periféricos para o fígado, ajuda no metabolismo da glicose, um hidrato de carbono simples que o organismo utiliza para a energia, protege contra a acumulação de substâncias tóxicas que são libertadas nas células musculares quando proteína muscular quebra rapidamente para atender às necessidades de energia, como o que acontece com o exercício aeróbico, fortalece o sistema imunológico, produzindo anticorpos. A alanina é o nome comum para o ácido 2-aminopropanóico. O grupo variável ligado ao carbono α, que distingue um aminoácido de outro, e neste caso é um grupo metilo. Este grupo confere um carácter hidrofóbico à alanina, classificando-se esta como aminoácido alifático. Pela mesma razão, é estruturalmente um dos aminoácidos mais simples. A transferência de um grupo amina para o piruvato resulta na síntese de alanina in vivo. Assim, a alanina possui uma relação próxima a vias metabólicas como a glicólise, a gluconeogénese e o ciclo dos ácidos tricarboxílicos. Quando fazendo parte de uma proteína, a alanina não é um aminoácido muito reactivo, devido à limitada reactividade do grupo metilo em situações fisiológicas. É por isso uma opção quando se efectuam estudos de mutagénese dirigida destinados a revelar a função de um aminoácido mais reactivo - a substituição deste por alanina possibilita a existência de um aminoácido na cadeia polipeptídica mas sem função reaccional. Apesar da sua pouca reactividade química, a alanina pode ter funções de reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios activos ou de regulação em enzimas. A Alanina atua no reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios ativos ou de regulação de enzimas; No metabolismo do Tripitofano e da Vitamina Piridoxina; Síntese protéica. Reduz o colesterol em ratos. Participa da Gliconeogênese. Além disso, a alanina também atua como transportador dos íos amônio produzidos no músculos para o fígado, pela aminação do piruvato em alanina, o posterior transporte desta para o fígado e a desaminaçao desta através da reação com o alfa-cetoglutarato (transaminação), formando como produtos o glutamato( que será usado no ciclo da uréia) e o piruvato novamente.
Ouça este artigo:
A alanina é um aminoácido proteico não-essencial, dado que é produzida naturalmente pelo organismo humano. Atua como matéria prima para a síntese de glicose no fígado e nos músculos, quando se faz necessário a produção rápida de glicose. No sistema nervoso central (SNC) age como um neurotransmissor inibitório, sendo benéfica para indivíduos epilépticos. Conteúdo deste artigoNo organismo, a alanina tem origem na via metabólica da glicólise, tendo o piruvato e aminoácidos com cadeias laterais ramificadas (valina, leucina e isoleucina, por exemplo) como precursores e, o zinco como cofator. Neste processo, a transferência do grupamento amina, chamada transaminação, para o piruvato resulta na síntese da alanina. As reações de transaminação são reversíveis e compatíveis com o piruvato, fato que confere facilidade na síntese da alanina, sendo esta relacionada com diversas vias metabólicas, como a glicólise, gliconeogênese e o ciclo do ácido cítrico. A diferença entre essas moléculas está na estrutura molecular. Assim, ambas são aminoácidos, mas com estrutura e implicações metabólicas diferentes: A alanina é transformada em uma molécula fonte de energia aos músculos. Já a beta-alanina, é utilizada para a síntese de carnosina, com função de tampão ao regular a acidez do tecido muscular. A carnosina é um dipeptídeo, composto pelos aminoácidos beta-alanina e histidina, presente principalmente nos músculos. Propriedades químicasA alanina tem como abreviatura Ala ou A. Sua fórmula química é CH3CH(NH2)COOH e apresenta o nome oficial 2-aminopropanóico. No estado puro, é um sólido branco cristalino, inodoro e com sabor adocicado. Trata-se de um aminoácido apolar e estável à temperatura ambiente, sofrendo decomposição a 289ºC (ponto de fusão). Sua massa molar é de 89,09 g/mol e densidade de 1,424g/ml. No carbono α se encontram ligados os grupamentos amino (-NH2), carboxila (-COOH), um átomo de hidrogênio (H) e a cadeia lateral (grupo R) representado na alanina por um grupo metil, lhe conferindo o caráter apolar e classificando-a como aminoácido alifático. Isto significa que não interage com a água, sendo hidrofóbica e, a cadeia lateral é aberta. Assim, o carbono α é assimétrico, por possuir quatro ligantes diferentes e, apresenta dois isômeros opticamente ativos, sendo as formas D-alanina e L-alanina. Contudo, a D-alanina está presente apenas na parede celular de determinadas bactérias e em alguns peptídeos antibióticos.  Estrutura química dos isômeros opticamente ativos da Alanina. AplicaçõesA alanina pode ser utilizada como:
Ciclo da glicose-alaninaTrata-se de uma via metabólica utilizada por vários tecidos, como o fígado e músculos, para a obtenção contínua da glicose. A alanina desempenha importante função metabólica, onde se observa a degradação de aminoácidos nos tecidos para a obtenção de energia. No processo, ocorre o transporte dos grupamentos amino para o fígado. Nos músculos, onde há a quebra dos aminoácidos para utilização como fonte de energia, os aminoácidos são capturados sob a forma de glutamato, por transaminação. O glutamato é convertido em glutamina, que é transportada ao fígado, ou sofre ação enzimática. Através da ação da enzima alanina aminotransferase, o glutamato transfere o seu grupo amina para o piruvato, originando a alanina e α-cetoglutarato. A alanina então poderá: transferir seu grupo amina para o α-cetoglutarato, formando glutamato; ser transferida para a corrente sanguínea e transportada para o fígado; no fígado, sofrer reação inversa da enzima alanina aminotransferase, originando piruvato. O piruvato então dá origem à glicose, através da via da gliconeogênese, que cai na corrente sanguínea e atinge os músculos. Já o glutamato, no fígado, é transportado para as mitocôndrias onde é degradado pela enzima glutamato desidrogenase, originando a amônia, que é tóxica. No ciclo da uréia, a amônia é então convertida em uréia e, posteriormente excretada através da urina. O fato da gliconeogênese ocorrer no fígado e, não nos músculos, faz com que a energia disponível no músculo possa ser utilizada principalmente para a contração muscular. FontesA alanina é encontrada em diversos alimentos, incluindo: carnes, leite, queijo, castanhas, ovos, aveia, cenoura, milho, ervilhas e berinjela. Bibliografia: MARZZOCO, Anita; TORRES, Bayardo Baptista. Bioquímica básica. 3. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2007. Nelson, David L.; COX, Michael M. Princípios de bioquímica de Lehninger. Porto Alegre: Artmed, 2011. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014. Rodrigues, João. Alanina. FC Ciências e tecnologia. Disponível em < https://www.fciencias.com/2013/08/22/alanina-molecula-semana/>. |
O aminoácido Alanina apresenta um carbono assimétrico em sua composição e como consequência temos
Pos Terkait
Copyright © 2024 menakung Inc.
